Verbum

ВУГЛЕВАДАРО́ДЫ,

арганічныя злучэнні, якія складаюцца з атамаў вугляроду і вадароду. У залежнасці ад будовы адрозніваюць ацыклічныя злучэнні, або аліфатычныя вуглевадароды, у якіх атамы вугляроду звязаны паміж сабой у прамыя ці разгалінаваныя ланцугі, і карбацыклічныя злучэнні, або ізацыклічныя вуглевадароды, малекулы якіх утвараюць кольцы (цыклы). Гэтыя вуглевадароды падзяляюць на аліцыклічныя злучэнні (цыклапарафіны) і араматычныя злучэнні. Ніжэйшыя вуглевадароды (малекулы з 1—4 атамамі вугляроду) — газы, сярэднія (з 5—16 атамамі) — вадкасці, вышэйшыя — цвёрдыя рэчывы. Большасць вуглевадародаў бясколерныя рэчывы, газападобныя і вадкія, звычайна маюць пах. Атрымліваюць з прыроднага газу, нафты і інш. Выкарыстоўваюць як сыравіну ў хім. прам-сці.

К.​Л.​Майсяйчук.

т. 4, с. 285

КІ́ЖНЕР (Мікалай Мацвеевіч) (9.12.1867, Масква —28.11.1935),

расійскі хімік-арганік; адзін з арганізатараў анілінафарбавай прам-сці. Ганаровы член АН СССР (1934, чл.-кар. 1929).

Скончыў Маскоўскі ун-т (1890), дзе і працаваў. З 1901 праф. Томскага тэхнал. ін-та, з 1914 — Нар. ун-та імя А.​Л.​Шаняўскага, з 1918 навук. кіраўнік НДІ «Анілтрэста» (Масква). Навук. працы па арган. сінтэзе і даследаванні сінтэзаваных злучэнняў. Адкрыў аліфатычныя дыазазлучэнні (1900), рэакцыю каталітычнага раскладання гідразонаў (рэакцыя К.—Вольфа, 1911), універсальны спосаб сінтэзу вуглевадародаў цыклапрапанавага шэрагу (рэакцыя К., 1912).

Тв.:

Исследования в области органической химии. М.; Л., 1937.

т. 8, с. 255

ПОЛІЭФІ́РЫ,

сінтэтычныя палімеры, якія ў асн. ланцугу макрамалекулы маюць простую эфірную C—O—C (простыя П.) ці складанаэфірную —C(O)O— групу (складаныя П.).

Паводле прыроды вуглевадароднага фрагмента асн. ланцуга падзяляюць на аліфатычныя і араматычныя. Простыя П. атрымліваюць катыённай полімерызацыяй цыклічных аксідаў ці полікандэнсацыяй, складаныя — поліэтэрыфікацыяй (полікандэнсацыя, якая прыводзіць да ўтварэння ў макрамалекуле складанаэфірных сувязей) дыкарбонавых кіслот ці іх вытворных (дыэфіраў, дыхлорангідрыдаў) з гліколямі або паліоламі. Простыя П. — цвёрдыя крышт. ці шклопадобныя рэчывы. Аліфатычныя маюць нізкія т-ры плаўлення (ад 40 да 180 °C). найб. тэрмаўстойлівыя поліэтылен- і поліпрапіленаксіды раскладаюцца пры t > 300 °C. Раствараюцца ў вадзе (акрамя поліфармальдэгіду; за выключэннем поліэтыленаксіду растваральнасць П. памяншаецца з павелічэннем іх малекулярнай масы), хлараваных і араматычных вуглевадародах, эфірах, кетонах; гідралізуюцца к-тамі. Араматычныя не раствараюцца ў вадзе, устойлівыя ў растворах шчолачаў і кіслот; тэрмаўстойлівыя (раскладаюцца пры т-ры 350—400 °C). Найб. шырока выкарыстоўваюць поліфармальдэгід, поліэтылен- і поліпрапіленаксіды, пентапласт, полівінілацэталі. Складаныя П. — высокавязкія вадкасці ці цвёрдыя аморфныя або крышт. рэчывы. шчыльн. 900—1500 кг/м³, мал. м. (0,5—500) 10​³ (для аліфатычных меншая за 50 тыс.). Звычайна не раствараюцца ў вадзе, раствараюцца ў арган растваральніках. Найб. тэрмаўстойлівыя — поліарылаты (складаныя П. двухатамных фенолаў і дыкарбонавых кіслот) раскладаюцца пры т-ры вышэй за 300 °C. Уступаюць у рэакцыі, характэрныя для складаных эфіраў. Найб. пашыраны алкідныя смолы, поліэтылентэрэфталат, поліарылаты (у т. л. полікарбанаты), П. малеінавай і фумаравай кіслот (гл. Поліэфірныя смалы) і поліэфірурэтаны (гл. Поліурэтаны).

М.​Р.​Пракапчук.

т. 12, с. 480

АЦЫКЛІ́ЧНЫЯ ЗЛУЧЭ́ННІ, аліфатычныя злучэнні,

арганічныя злучэнні, у якіх атамы вугляроду звязаны паміж сабой у адкрытыя лінейныя ці разгалінаваныя ланцугі. Ацыклічныя злучэнні з простымі сувязямі паміж атамамі вугляроду адносяцца да насычаных злучэнняў, з адной ці некалькімі двайнымі або трайнымі вуглярод-вугляроднымі сувязямі — да ненасычаных злучэнняў. Пад уздзеяннем каталізатараў і высокіх т-р адбываюцца хім. ператварэнні паміж насычанымі і ненасычанымі ацыклічнымі злучэннямі, а таксама паміж ацыклічнымі злучэннямі і аліцыклічнымі злучэннямі. Практычнае значэнне мае ператварэнне ацыклічных злучэнняў у араматычныя (гл. Араматызацыя). Да ацыклічных злучэнняў належаць вуглевадароды і іх вытворныя (спірты, кіслоты, эфіры, аміны і інш.), тлушчы і вугляроды (цукры, крухмал, клятчатка і інш). Асн. крыніца ацыклічных злучэнняў — нафта, прыродны газ, прадукты расліннага паходжання.

т. 2, с. 163

КЕТО́НЫ,

клас арган. злучэнняў, малекулы якіх маюць карбанільную групу >C=O, звязаную з двума вуглевадароднымі радыкаламі. Адрозніваюць К. сіметрычныя (група >C=O звязана з аднолькавымі радыкаламі; напр., CH₃COCH₃ ацэтон), несіметрычныя (з рознымі радыкаламі; напр., CH₃COC₂H₅ метылэтылкетон ці 2-бутанон), цыклічныя (з карбанільнай групай у кальцы; напр., цыклагексанон). Асобны клас складаюць цыклічныя ненасычаныя дыкетоны — хіноны.

Ніжэйшыя аліфатычныя К. — вадкасці з характэрным пахам, вышэйшыя (у малекуле больш за 11 атамаў вугляроду) — цвёрдыя рэчывы. Раствараюцца ў арган. растваральніках, ніжэйшыя — і ў вадзе. Паводле хім. уласцівасцей аналагічныя альдэгідам. У прам-сці атрымліваюць каталітычным акісленнем алканаў і алефінаў кіслародам, дэгідрыраваннем ці акісленнем другасных спіртоў. Выкарыстоўваюць як растваральнікі, экстрагенты; для сінтэзу палімераў, пестыцыдаў, фотаматэрыялаў, лек. і пахучых рэчываў і інш.

А.​І.​Валожын.

т. 8, с. 241

ПОЛІАМІ́ДЫ,

палімеры, якія маюць у асн. ланцугу макрамалекулы амідныя групы —C(O)—NH—. Паводле хім. будовы П. з’яўляюцца бялкі і пептыды, але структурай і ўласцівасцямі яны істотна адрозніваюцца ад сінт. П., таму вылучаны ў асобныя класы злучэнняў.

Найб. пашыраны аліфатычныя П. з агульнай ф-лай [—HNRNHOCR′CO—]_n і [—HNRCO—]_n, дзе R, R′ — алкіл (напр., полікапраамід, полігексаметыленадыпінамід), мал.м. (1—3)∙10​⁴. Тэрмапластычныя палімеры. Бясколерныя крышт. або шклопадобныя рэчывы, t_пл 180—300 °C (макрамалекулы ў П. злучаны паміж сабой вадароднымі сувязямі). Раствараюцца ў моцнапалярных растваральніках (напр., канцэнтраванай сернай кіслаце). Характарызуюцца высокай зноса- і цеплаўстойлівасцю, нізкім каэф. трэння, добрымі электраізаляцыйнымі і трываласнымі ўласцівасцямі. Атрымліваюць полікандэнсацыяй дыкарбонавых кіслот (ці іх эфіраў) з дыамінамі, полімерызацыяй лактамаў. Выкарыстоўваюць у вытв-сці валокнаў (гл. Поліамідныя валокны), плёнак, канстр., быт. і інш. вырабаў, як аснову кляёў.

т. 12, с. 472

РАСТВАРА́ЛЬНІКІ,

хімічныя злучэнні ці іх сумесі, здольныя раствараць (гл. Растваральнасць) розныя рэчывы. У сістэмах вадкасць — газ і вадкасць — цвёрдае цела Р. лічаць вадкасць, у двух і шматкампанентных растворах — кампанент, колькасць якога значна перавышае колькасць інш. кампанентаў. Паводле асн. хім. класіфікацыі Р. падзяляюць на неарган. і арганічныя.

Найважн. неарган. Р. — вада. Да неарган. Р. адносяцца вадкія аміяк NH₃ і дыаксід серы SO₂, фторыставадародная к-та HF і інш. Арган. Р. — злучэнні розных класаў: аліфатычныя і араматычныя вуглевадароды, іх галагена- і нітравытворныя (хлараформ, нітрабензол), спірты (метанол, этанол), кетоны (ацэтон), простыя і складаныя эфіры (дыэтылавы эфір) і інш. Класіфікуюць Р. таксама паводле палярнасці малекул і велічыні дыэл. пранікальнасці (палярныя і непалярныя), т-ры кіпення (нізка- і высокакіпячыя), вязкасці, пажара- і выбухованебяспечнасці, таксічнасці і інш. уласцівасцей. Асн. патрабаванні да Р. пры яго практычным выкарыстанні мінім. таксічнасць і пажаранебяспечнасць, даступнасць і таннасць. Выкарыстоўваюць для тэхнал. мэт у лакафарбавай, тэкст., фармацэўтычнай, мед. прам-сці, пры вытв-сці выбуховых рэчываў, а таксама ў якасці асяроддзя для ажыццяўлення хім. рэакцый.

т. 13, с. 363

НАСЫ́ЧАНЫЯ ЗЛУЧЭ́ННІ,

арганічныя злучэнні, у малекулах якіх атамы вугляроду злучаны толькі простымі (ардынарнымі) сувязямі. Да Н.з. адносяцца насычаныя вуглевадароды ацыклічныя (гл. Ацыклічныя злучэнні) і цыклічныя (гл. Аліцыклічныя злучэнні), а таксама іх вытворныя: спірты, альдэгіды, к-ты, аміны і інш.

Алканы — ацыклічныя (аліфатычныя) насычаныя вуглевадароды ўтвараюць гомалагічны рад агульнай ф-лы C_nH_2n+2, які складаецца з вуглевадародаў неразгалінаванай (нармальнай) будовы і іх ізамераў. Ніжэйшыя члены рада з 1—4 атамамі вугляроду ў малекуле: метан, этан, прапан, бутаны — газы без колеру і паху, з 5—17 атамамі — бясколерныя вадкасці, вышэйшыя — цвёрдыя рэчывы. Раствараюцца ў арган. растваральніках.

З’яўляюцца найменш рэакцыйназдольнымі арган. злучэннямі, чым абумоўлена інш. назва алканаў — парафіны (ад лац. parum — мала і affinis — роднасць). Узаемадзейнічаюць з фторам, хлорам, бромам, пры награванні — з дымнай сернай і азотнай к-тамі. Пры т-ры вышэй за 400 °C адбываецца крэкінг алканаў. У прам-сці атрымліваюць пры перапрацоўцы нафты і прыроднага газу, а таксама вугалю і гаручых сланцаў. Выкарыстоўваюць пераважна ў саставе маторнага і рэактыўнага паліва, як сыравіну для хім. і нафтахім. прам-сці, растваральнікі, цвёрдыя (парафін, цэрэзін) — у вытв-сці пластмас, каўчуку, мыйных сродкаў, сінт валокнаў.

Ю.​Р.​Егіязараў.

т. 11, с. 203

ДЫЕ́НАВЫЯ ВУГЛЕВАДАРО́ДЫ, дыены, дыалефіны, ненасычаныя вуглевадароды з 2 падвойнымі сувязямі ў малекуле. Аліфатычныя Д.в. (агульная ф-ла C_nH_2n−2, дзе n — колькасць атамаў вугляроду) наз. алкадыенамі, аліцыклічныя Д.в. (C_nH_2n−4) — цыклаалкадыенамі. У залежнасці ад узаемнага размяшчэння падвойных сувязей адрозніваюць Д.в. з кумуляванымі (напр., ален H₂C=C=CH₂), спалучанымі (напр., бутадыен-1,3 ${\mathrm{H}}_2\underset{\mathrm{}}{\overset{1}{\mathrm{C}}}=\underset{\mathrm{}}{\overset{2}{\mathrm{C}}}\mathrm{H}-\underset{\mathrm{}}{\overset{3}{\mathrm{C}}}\mathrm{H}=\underset{\mathrm{}}{\overset{4}{\mathrm{C}}}{\mathrm{H}}_2$ ) і ізаляванымі (напр., пентадыен-1,4 ${\mathrm{H}}_2\underset{\mathrm{}}{\overset{1}{\mathrm{C}}}=\underset{\mathrm{}}{\overset{2}{\mathrm{C}}}\mathrm{H}-\underset{\mathrm{}}{\overset{3}{\mathrm{C}}}\mathrm{H}-\underset{\mathrm{}}{\overset{4}{\mathrm{C}}}\mathrm{H}=\underset{\mathrm{}}{\overset{5}{\mathrm{C}}}{\mathrm{H}}_2$

) сувязямі.

Д. в. з кумуляванымі сувязям і складаюць клас аленаў, якія лёгка ўступаюць у рэакцыі далучэння (паслядоўна з кожнай з падвойных сувязей), полімерызуюцца, пры награванні і дзеянні каталізатара ізамерызуюцца ў спалучаныя Д.в. ці алкіны. Д.в. з ізаляванымі сувязямі па хім. уласцівасцях практычна не адрозніваюцца ад алкенаў. Спецыфічная ўласцівасць Д.в. са спалучанымі сувязямі — здольнасць уступаць у рэакцыі цыкладалучэння (гл. Дыенавы сінтэз) і хелетропныя рэакцыі. Пры ўзаемадзеянні спалучаных Д.в. з вадародам, галагенамі і галагенавадародамі далучэнне ідзе і па канцах сістэмы спалучаных сувязей і па адной з іх. Выкарыстоўваюць у прам-сці для вытв-сці сінт. каўчукоў (бутадыен, ізапрэн і інш.), поліамідных валокнаў, лакаў, фарбаў, інсектыцыдаў, лекаў і інш. Шкодна ўплываюць на ц. н. с., у газападобным выглядзе раздражняюць слізістыя абалонкі.

Я.​Г.​Міляшкевіч.

т. 6, с. 276

МЕТАЛААРГАНІ́ЧНЫЯ ЗЛУЧЭ́ННІ,

злучэнні, у малекулах якіх ёсць сувязь метал—вуглярод (M—C); асн. група элементаарганічных злучэнняў. Паводле характару хім. сувязі M—C адрозніваюць 2 асн. тыпы М.з.: злучэнні з σ-сувяззю (пераважна М.з. непераходных металаў); злучэнні з π-сувязямі, якія ўзнікаюць паміж атамамі пераходных металаў і арган. ненасычанымі малекуламі, ці лігандамі.

Фіз. ўласцівасці М.з. непераходных металаў залежаць ад характару сувязі метал—вуглярод. М.з. шчолачных і шчолачназямельных металаў (за выключэннем літыйарганічных злучэнняў і магнійарганічных злучэнняў, злучэнні з іоннай сувяззю M—C) — солі металу з карбаніёнам (напр., C₅H₅Na цыклапентадыенілнатрый), маюць высокія т-ры плаўлення, дрэнна раствараюцца ў непалярных растваральніках. Для злучэнняў з кавалентнай сувяззю (М.з. волава, свінцу, ртуцьарганічныя злучэнні) характэрны ўласцівасці арган. рэчываў: яны лятучыя, нізкаплаўкія, раствараюцца ў інертных арган. растваральніках; ніжэйшыя аліфатычныя (напр., тэтраэтылсвінец) — вадкасці, араматычныя — звычайна цвёрдыя рэчывы. Хім. ператварэнні (акісленне, узаемадзеянне з к-тамі, галагенамі, рэакцыі абмену і інш.) суправаджаюцца разрывам сувязі метал—вуглярод. М.з. пераходных металаў (акрамя плаціны) толькі з σ-сувязямі няўстойлівыя. М.з. пераходных металаў з’яўляюцца π-комплексамі, якія паводле тыпу арган. ліганду падзяляюць на алкенавыя, алкінавыя, алільныя, дыенавыя (або поліенавыя), цыклапентадыенільныя (у т. л. дыцыклапентадыенільныя злучэнні — металацэны; гл. Ферацэн) і арэнавыя. Вядомыя бі- і поліядз. М.з. з сувязямі паміж атамамі металу (гл. Кластэры). Хім. ўласцівасці π-комплексных М.з. вызначаюцца прыродай лігандаў і ў меншай ступені залежаць ад прыроды металу.

т. 10, с. 303