Verbum

ГЕАМЕТРЫ́ЧНАЯ ІЗАМЕ́РЫЯ,

цыс-транс-ізамерыя, з’ява існавання малекул рознай прасторавай будовы пры аднолькавай паслядоўнасці і тыпе хім. сувязей у злучэнні; від прасторавай ізамерыі. З’яву геаметрычнай ізаметрыі растлумачыў Я.Х.вант Гоф (1874).

Геаметрычная ізаметрыя ўласцівая злучэнням з падвойнымі сувязямі (найчасцей С=С і С=N), вакол якіх немагчыма свабоднае вярчэнне атамаў, і цыклічным злучэнням з малымі (неараматычнымі) цыкламі. Магчыма, калі атам вугляроду пры падвойнай сувязі ці ў цыкле мае неаднолькавыя замяшчальнікі (групоўку атамаў тыпу RR′C = CRR′), якія па-рознаму размешчаны адносна плоскасці падвойнай сувязі (гл. Кратныя сувязі) ці кольца ў цыклічных злучэннях. Існуюць 2 формы геам. ізамераў: цыс-ізамеры — аднолькавыя замяшчальнікі знаходзяцца па адзін бок ад плоскасці падвойнай сувязі (формула 1) ці кольца (формула 3), транс-ізамеры — па розныя бакі (формулы 2, 4). У цыклічных злучэннях адначасова з геаметрычнай ізаметрыяй магчыма і аптычная ізамерыя. Геам. ізамеры маюць розныя фіз. і хім. ўласцівасці. Цыс-ізамеры даволі лёгка (пад уздзеяннем святла, цяпла, хім. рэагентаў) пераходзяць у больш устойлівыя транс-ізамеры, напр., малеінавая кіслата. Геаметрычная ізамерыя ўласцівая і палімерам, напр., гутаперча (транс-поліізапрэн), каўчук натуральны (цыс-полііэалрэн).

Літ.:

Потапов В.М. Стереохимия. 2 изд. М., 1988.

М.Р.Пракапчук.

т. 5, с. 120

АМІНАФЕНО́ЛЫ,

арганічныя араматычныя злучэнні, малекула якіх мае амінагрупу NH₂ і гідраксільную групу OH; C₆H₄(NH₂)OH. Вядомы крышталічныя ізамеры амінафенолаў, орта-амінафенолы, t_пл 174 °C; мета-амінафенолы, t_пл 123 °C і пара-амінафенолы, t_пл 186 °C. Амфатэрныя, утвараюць солі з кіслотамі і шчолачамі. Атрымліваюць аднаўленнем адпаведных нітроза- і нітрафенолаў. Ізамеры (мета- і пара-амінафенолы) выкарыстоўваюць у вытв-сці фарбавальнікаў для футра (карычневы колер), пара-амінафенолы і яго вытворныя — праявіцелі ў фатаграфіі. Амінафенолы могуць выклікаць дэрматыт.

т. 1, с. 318

БУТА́НЫ,

насычаныя вуглевадароды агульнай формулы C₄H₁₀. Існуюць 2 ізамеры: нармальны бутан CH₃(CH₂)₂CH₃ (t_кіп -0,5 °C) і ізабутан (CH₃)₃CH (t_кіп -11,7 °C).

Бясколерныя газы, раствараюцца ў арган. растваральніках, не раствараюцца ў вадзе, сумесі з паветрам (1,5—8,5% бутаны) выбухованебяспечныя. Змяшчаюцца ў нафтавых і прыродных газах і ў газах нафтаперапрацоўкі. З нармальнага бутану атрымліваюць бутадыен, ізабутану — ізабутылен, неагексан і ізаактан. Сумесь бутану з прапанам выкарыстоўваецца як паліва. Аказваюць слабае наркатычнае ўздзеянне, ГДК 300 мг/м³.

т. 3, с. 359

АПТЫ́ЧНАЯ ІЗАМЕРЫ́Я,

энантыямерыя, з’ява, абумоўленая здольнасцю рэчыва вярцець у розныя бакі плоскасць палярызацыі святла, што праходзіць праз рэчыва; від прасторавай ізамерыі. Звязана з існаваннем рэчыва ў дзвюх формах (лева- і прававярчальнай), якія наз. аптычнымі ізамерамі або аптычнымі антыподамі і ўзнікаюць у выніку асіметрыі (хіральнасці) малекулы.

Аптычныя ізамеры адносяцца адзін да аднаго як несіметрычны прадмет і яго люстраны адбітак; маюць ідэнтычныя фіз. і хім. ўласцівасці, акрамя аптычнай актыўнасці. Адзін ізамер верціць плоскасць палярызацыі святла ўлева [l- ці (-)-форма], другі — управа [d- ці (+)-форма). Дзве формы аднаго і таго ж рэчыва маюць люстрана процілеглыя канфігурацыі. Для вызначэння генетычнай сувязі рэчываў выкарыстоўваюць знакі L і D, якія сведчаць аб роднасці канфігурацыі аптычна актыўнага рэчыва з L- ці D-гліцэрынавым альдэгідам або адпаведна з L- ці D-глюкозай. Аптычныя антыподы (ізамеры), узятыя ў эквімалекулярнай колькасці, утвараюць аптычна неактыўны рацэмат.

Аптычную ізамерыю маюць прыродныя амінакіслоты, вугляводы, алкалоіды. Фізіял. і біяхім. дзеянне аптычных ізамераў рознае: бялкі, сінтэзаваныя з прававярчальных кіслот (прыродныя бялкі — левавярчальныя) не засвойваюцца арганізмам; левы нікацін больш ядавіты, чым правы. У біял. працэсах існуе феномен перавагі левай формы аптычнай ізамерыі, які ўплывае на ўяўленні аб шляхах зараджэння і эвалюцыі жыцця на Зямлі.

т. 1, с. 437

ІЗАЦЫЯНІ́ДЫ, ізанітрылы, карбіламіны,

арганічныя вытворныя ізамернай формы сінільнай кіслаты. Агульная ф-ла RNC, дзе R — арган. радыкал. Структурныя ізамеры нітрылаў. Адкрыты ў 1866 А.В.Гофманам.

Вадкасці з непрыемным пахам, які адчуваецца пры мізэрнай канцэнтрацыі, таксічныя. Не раствараюцца ў вадзе, лёгка раствараюцца ў спірце, эфіры. Устойлівыя да ўздзеяння шчолачаў. Разбаўленымі к-тамі гідралізуюцца з утварэннем першасных амінаў і мурашынай к-ты. Пры гідрыраванні атрымліваюць другасныя аміны, пры акісленні — ізацыянаты, пры тэрмічнай ізамерызацыі (200—250 °C) — нітрылы. Выкарыстоўваюць для атрымання розных злучэнняў, што маюць азот (напр., пептыды, гетэрацыклічныя злучэнні).

т. 7, с. 178

БУТЭ́НЫ, бутылены,

ненасычаныя вуглевадароды агульнай формулы C₄H₈. Існуюць 3 структурныя ізамеры: нармальны бутэн-1 (α-бутылен), CH₂=CH—CH₂—CH₃; нармальны бутэн-2 (β-бутылен, псеўдабутылен), CH—CH=CH—CH₃ (мае транс- і цыс-формы); ізабутэн (ізабутылен), (CH₃)₂C=CH₂.

Бясколерныя газы з рэзкім, непрыемным пахам t_кіп ад -6,90 °C да 3,72 °C. Добра раствараюцца ў многіх арган. растваральніках і вельмі дрэнна ў вадзе. Сумесі з паветрам (1,7—9% бутэны) выбухованебяспечныя. Маюць усе ўласцівасці алкенаў. У прам-сці вылучаюць з бутан-бутыленавай фракцыі газаў крэкінгу нафты. Выкарыстоўваюцца ў вытв-сці бутадыену, бутылкаўчуку, ізаактану, замазак і інш. Бутэны раздражняюць слізістыя абалонкі вачэй і дыхальных шляхоў, ГДК 150 мг/м³.

т. 3, с. 361

НЕНАСЫ́ЧАНЫЯ ЗЛУЧЭ́ННІ,

арганічныя злучэнні, у малекулах якіх некалькі атамаў вугляроду злучаны кратнымі сувязямі. Да Н.з. адносяцца ацыклічныя і цыклічныя (гл. Аліцыклічныя злучэнні) вуглевадароды з адной падвойнай (алкены і цыклаалкены), ці патройнай (алкіны і цыклаалкіны), з 2 падвойнымі (гл. Дыенавыя вуглевадароды), з падвойнай і патройнай сувязямі (напр., вінілацэтылен), з некалькімі падвойнымі і (ці) патройнымі сувязямі ў малекуле (паліены, палііны), а таксама іх функцыян. вытворныя. Асобная група Н.з. — араматычныя злучэнні. Усе Н.з. лёгка ўступаюць у рэакцыі далучэння па кратных сувязях.

Найпрасцейшыя Н.з. — алкены (алефіны, этыленавыя вуглевадароды) утвараюць гомалагічны рад агульнай ф-лы C_nH_2n, першы член якога — этылен. Алкены, пачынаючы з бутылену, маюць ізамеры, у т.л. геам. (гл. Геаметрычная ізамерыя). Ніжэйшыя члены рада з 2—4 атамамі вугляроду ў малекуле: этылен, прапілен, бутэны — газы, з 5—18 атамамі — бясколерныя вадкасці, вышэйшыя — цвёрдыя рэчывы. Алкіны (ацэтыленавыя вуглевадароды) утвараюць гомалагічны рад агульнай ф-лы C_nH_2n−2, першы член якога — ацэтылен. Цыклаалкіны ўстойлівыя пры наяўнасці ў малекуле 8 і больш атамаў вугляроду. Атрымліваюць ненасычаныя вуглевадароды пераважна шляхам дэструктыўнай тэрмічнай і тэрмакаталітычнай перапрацоўкі нафтагазавай сыравіны (гл. Крэкінг, Піроліз). Выкарыстоўваюць як сыравіну ў вытв-сці пластмас, каўчуку, мыйных сродкаў, фарбавальнікаў і інш.

Ю.Р.Егіязараў.

т. 11, с. 285