Verbum

ГЕАМЕТРЫ́ЧНАЯ ІЗАМЕ́РЫЯ,

цыс-транс-ізамерыя, з’ява існавання малекул рознай прасторавай будовы пры аднолькавай паслядоўнасці і тыпе хім. сувязей у злучэнні; від прасторавай ізамерыі. З’яву геаметрычнай ізаметрыі растлумачыў Я.Х.вант Гоф (1874).

Геаметрычная ізаметрыя ўласцівая злучэнням з падвойнымі сувязямі (найчасцей С=С і С=N), вакол якіх немагчыма свабоднае вярчэнне атамаў, і цыклічным злучэнням з малымі (неараматычнымі) цыкламі. Магчыма, калі атам вугляроду пры падвойнай сувязі ці ў цыкле мае неаднолькавыя замяшчальнікі (групоўку атамаў тыпу RR′C = CRR′), якія па-рознаму размешчаны адносна плоскасці падвойнай сувязі (гл. Кратныя сувязі) ці кольца ў цыклічных злучэннях. Існуюць 2 формы геам. ізамераў: цыс-ізамеры — аднолькавыя замяшчальнікі знаходзяцца па адзін бок ад плоскасці падвойнай сувязі (формула 1) ці кольца (формула 3), транс-ізамеры — па розныя бакі (формулы 2, 4). У цыклічных злучэннях адначасова з геаметрычнай ізаметрыяй магчыма і аптычная ізамерыя. Геам. ізамеры маюць розныя фіз. і хім. ўласцівасці. Цыс-ізамеры даволі лёгка (пад уздзеяннем святла, цяпла, хім. рэагентаў) пераходзяць у больш устойлівыя транс-ізамеры, напр., малеінавая кіслата. Геаметрычная ізамерыя ўласцівая і палімерам, напр., гутаперча (транс-поліізапрэн), каўчук натуральны (цыс-полііэалрэн).

Літ.:

Потапов В.М. Стереохимия. 2 изд. М., 1988.

М.Р.Пракапчук.

т. 5, с. 120

КСІЛО́ЛЫ, дыметылбензолы,

араматычныя вуглевадароды, вытворныя бензолу, C₆H₄(CH₃)₂.

Існуюць 3 ізамеры: 1,2-дыметылбензол (орта-К.; t_кіп 144,4 °C); 1,3-дыметылбензол (мета-К.; t_кіп 139,1 °C); 1,4-дыметылбензол (пара-К.; t_кіп 138,3 °C). Бясколерныя вадкасці з араматычным пахам. Не раствараюцца ў вадзе, змешваюцца з этанолам, эфірам, ацэтонам. Утвараюць выбухованебяспечныя парапаветраныя сумесі. Тэхн. К. (сумесь ізамераў) атрымліваюць піролізам ці каталітычным рыформінгам бензіну. Выкарыстоўваюць як растваральнікі лакаў, фарбаў, масцік, як высокаактанавую дабаўку да маторнага паліва; індывідуальныя ізамеры — у сінтэзе фталевых і талуілавых кіслот. Аказваюць наркатычнае ўздзеянне, пры ўдыханні выклікаюць захворванні крывятворных органаў і нырак, ГДК 50 мг/м³.

На Беларусі вырабляюць асобныя ізамеры К. на Наваполацкім нафтаперапрацоўчым заводзе.

Я.Г.Міляшкевіч.

т. 8, с. 544

АМІНАФЕНО́ЛЫ,

арганічныя араматычныя злучэнні, малекула якіх мае амінагрупу NH₂ і гідраксільную групу OH; C₆H₄(NH₂)OH. Вядомы крышталічныя ізамеры амінафенолаў, орта-амінафенолы, t_пл 174 °C; мета-амінафенолы, t_пл 123 °C і пара-амінафенолы, t_пл 186 °C. Амфатэрныя, утвараюць солі з кіслотамі і шчолачамі. Атрымліваюць аднаўленнем адпаведных нітроза- і нітрафенолаў. Ізамеры (мета- і пара-амінафенолы) выкарыстоўваюць у вытв-сці фарбавальнікаў для футра (карычневы колер), пара-амінафенолы і яго вытворныя — праявіцелі ў фатаграфіі. Амінафенолы могуць выклікаць дэрматыт.

т. 1, с. 318

КРЭЗО́ЛЫ, метылфенолы,

арганічныя злучэнні, CH₃C₆H₄OH.

Існуюць 3 ізамеры: 2-метылфенол (орта-К.; t 30,9 °C, t_кіп 191 °C); 3-метылфенол (мета-К.; t_пл 11 °C, t_кіп 202,8 °C); 4-метылфенол (пара-К.; t_пл 31,8 °C, t_кіп 201,9 °C). Бясколерныя крышталі або вадкасці. Раствараюцца ў вадзе, растворах асноў, этаноле, эфіры, хлараформе, бензоле, ацэтоне. Сумесь ізамераў вылучаюць з кам.-вуг. ці сланцавай смалы, раздзяляюць дыстыляцыяй. Выкарыстоўваюць у вытв-сці крэзола-альдэгідных смол, дэзінфекцыйных сродкаў; асобныя ізамеры — у вытв-сці азафарбавальнікаў, інсектыцыдаў, гербіцыдаў, антыаксідантаў. К. раздражняюць скуру і слізістыя абалонкі дыхальных шляхоў, выклікаюць кан’юнктывіты. ГДК 0,1—0,5 мг/м³.

Я.Г.Міляшкевіч.

т. 8, с. 535

ДЫМЕТЫЛГІДРАЗІ́Н,

арганічнае злучэнне, вытворнае гідразіну, C₂H₈N₂. Вядомыя 2 ізамеры: Д. сіметрычны CH3NH—NHCH3 і Д. несіметрычны (CH₃)₂N—NH₂. Практычнае значэнне мае несім-Д., бясколерная вадкасць, t_кіп 62,8—63,8 °C, шчыльн. 791,1 кг/м³ (20 °C). Вельмі гіграскапічны, раствараецца ў вадзе, спірце, эфіры. Моцная аснова, утварае ўстойлівыя солі з кіслотамі. Выкарыстоўваюць як гаручае ракетнага паліва (многатанажны прадукт). Раздражняе скуру, слізістыя абалонкі вачэй і дыхальных шляхоў, ГДК 1 мг/м³.

т. 6, с. 282

БУТА́НЫ,

насычаныя вуглевадароды агульнай формулы C₄H₁₀. Існуюць 2 ізамеры: нармальны бутан CH₃(CH₂)₂CH₃ (t_кіп -0,5 °C) і ізабутан (CH₃)₃CH (t_кіп -11,7 °C).

Бясколерныя газы, раствараюцца ў арган. растваральніках, не раствараюцца ў вадзе, сумесі з паветрам (1,5—8,5% бутаны) выбухованебяспечныя. Змяшчаюцца ў нафтавых і прыродных газах і ў газах нафтаперапрацоўкі. З нармальнага бутану атрымліваюць бутадыен, ізабутану — ізабутылен, неагексан і ізаактан. Сумесь бутану з прапанам выкарыстоўваецца як паліва. Аказваюць слабае наркатычнае ўздзеянне, ГДК 300 мг/м³.

т. 3, с. 359

ІЗАЦЫЯНІ́ДЫ, ізанітрылы, карбіламіны,

арганічныя вытворныя ізамернай формы сінільнай кіслаты. Агульная ф-ла RNC, дзе R — арган. радыкал. Структурныя ізамеры нітрылаў. Адкрыты ў 1866 А.В.Гофманам.

Вадкасці з непрыемным пахам, які адчуваецца пры мізэрнай канцэнтрацыі, таксічныя. Не раствараюцца ў вадзе, лёгка раствараюцца ў спірце, эфіры. Устойлівыя да ўздзеяння шчолачаў. Разбаўленымі к-тамі гідралізуюцца з утварэннем першасных амінаў і мурашынай к-ты. Пры гідрыраванні атрымліваюць другасныя аміны, пры акісленні — ізацыянаты, пры тэрмічнай ізамерызацыі (200—250 °C) — нітрылы. Выкарыстоўваюць для атрымання розных злучэнняў, што маюць азот (напр., пептыды, гетэрацыклічныя злучэнні).

т. 7, с. 178

АПТЫ́ЧНАЯ ІЗАМЕРЫ́Я, энантыямерыя,

з’ява, абумоўленая здольнасцю рэчыва вярцець у розныя бакі плоскасць палярызацыі святла, што праходзіць праз рэчыва; від прасторавай ізамерыі. Звязана з існаваннем рэчыва ў дзвюх формах (лева- і прававярчальнай), якія наз. аптычнымі ізамерамі або аптычнымі антыподамі і ўзнікаюць у выніку асіметрыі (хіральнасці) малекулы.

Аптычныя ізамеры адносяцца адзін да аднаго як несіметрычны прадмет і яго люстраны адбітак; маюць ідэнтычныя фіз. і хім. ўласцівасці, акрамя аптычнай актыўнасці. Адзін ізамер верціць плоскасць палярызацыі святла ўлева [l- ці (-)-форма], другі — управа [d- ці (+)-форма). Дзве формы аднаго і таго ж рэчыва маюць люстрана процілеглыя канфігурацыі. Для вызначэння генетычнай сувязі рэчываў выкарыстоўваюць знакі L і D, якія сведчаць аб роднасці канфігурацыі аптычна актыўнага рэчыва з L- ці D-гліцэрынавым альдэгідам або адпаведна з L- ці D-глюкозай. Аптычныя антыподы (ізамеры), узятыя ў эквімалекулярнай колькасці, утвараюць аптычна неактыўны рацэмат.

Аптычную ізамерыю маюць прыродныя амінакіслоты, вугляводы, алкалоіды. Фізіял. і біяхім. дзеянне аптычных ізамераў рознае: бялкі, сінтэзаваныя з прававярчальных кіслот (прыродныя бялкі — левавярчальныя) не засвойваюцца арганізмам; левы нікацін больш ядавіты, чым правы. У біял. працэсах існуе феномен перавагі левай формы аптычнай ізамерыі, які ўплывае на ўяўленні аб шляхах зараджэння і эвалюцыі жыцця на Зямлі.

т. 1, с. 437

НІТРОЗАЗЛУЧЭ́ННІ,

арганічныя злучэнні, якія маюць у малекуле 1 або 2 нітрозагрупы (-N=O), звязаныя з атамам вугляроду арган. радыкала, R-N=O. Звычайна Н. — раўнаважная сумесь манамераў і дымераў. Для дымераў характэрна геаметрычная ізамерыя; у дымерных Н. традс-ізамеры больш стабільныя.

У індывід. стане большасць Н. знаходзіцца ў дымернай форме. Наяўнасць электронаакцэптарных груп у радыкале Н. прыводзіць да існавання толькі манамераў (напр., нітрозатрыхлорметан CCl₃NO). Манамерныя Н. — газы або вадкасці блакітнага ці зялёнага колеру, дымерныя — бясколерныя крышталі [напр., нітрозаметан, дымер (CH₃NO)₂]. Выкарыстоўваюць у сінтэзе фарбавальнікаў, амінакіслот, гетэрацыклічных злучэнняў, лек. прэпаратаў, эластамераў (фторкаўчуку). Некаторыя Н. з’яўляюцца канцэрагеннымі і мутагеннымі рэчывамі.

Я.Г.Міляшкевіч.

т. 11, с. 352