Дыенавы сінтэз 4/321

Беларуская Савецкая Энцыклапедыя (1969—76, паказальнікі; правапіс да 2008 г., часткова)

ДЫЕ́НАВЫ СІ́НТЭЗ, Дзільса—Альдэра рэакцыя,

рэакцыя 1,4-далучэння да злучэнняў са спалучанымі кратнымі сувязямі (дыенаў) рэчываў з актываванай кратнай сувяззю (дыенафілаў). Як агульная рэакцыя арган. хіміі Д.с. адкрыты О.Дзільсам і К.Альдэрам (1928).

У выніку Д.с. ўтвараюцца 6-членныя цыклы, напр., з бутадыену-1,3 (I) і малеінавага ангідрыту (II) атрымліваюць ангідрыд тэтрагідрафталевай к-ты (III). Звычайна дыенафіламі з’яўляюцца вытворныя алкенаў і алкінаў, кратная сувязь якіх актывавана суседняй электронаакцэптарнай групай (напр., =CO,−COOH,−NO2 і інш.), а таксама рэчывы, малекулы якіх маюць групы −C≡N, −N=N— =C=N−, =S=0 і інш., дыенамі — ацыклічныя і цыклічныя 1,3-дыены (гл. Дыенавыя вуглевадароды), араматычныя злучэнні, гетэрацыклічныя злучэнні. Выкарыстоўваецца для сінтэзу поліцыклічных рэчываў, у т. л. стэроідаў.

Я.Г.Міляшкевіч.

т. 6, с. 275

Беларуская Энцыклапедыя (1996—2004, правапіс да 2008 г., часткова)

ДЗІ́ЛЬСА—А́ЛЬДЭРА РЭА́КЦЫЯ,

гл. Дыенавы сінтэз.

т. 6, с. 115

Беларуская Энцыклапедыя (1996—2004, правапіс да 2008 г., часткова)

ДЗІЛЬС ((Diels) Ота Паўль Герман) (23.1.1876, г. Гамбург, Германія — 7.3.1954),

нямецкі хімік-арганік. Скончыў Берлінскі ун-т (1899), дзе і працаваў (з 1906 праф.). З 1916 у Кільскім ун-це. Навук. працы па структурнай арган. хіміі. Адкрыў важнейшую рэакцыю арган. хіміі — дыенавы сінтэз (1928, разам з К.Альдэрам), каталітычную рэакцыю селектыўнага дэгідрыравання з дапамогай селену цыклагексенавага ці цыклагексанавага кольца ў малекулах поліцыклічных злучэнняў (1930). Нобелеўская прэмія 1950 (разам з Альдэрам).

О.Дзільс.

т. 6, с. 115

Беларуская Энцыклапедыя (1996—2004, правапіс да 2008 г., часткова)

МАЛЕІ́НАВЫ АНГІДРЫД,

цыклічны ангідрыд двухасноўнай малеінавай кіслаты, (C2H2CO)2O.

Бясколерныя легкаплаўкія крышталі (tпл 52,85 °C), шчыльн. 1480 кг/м³. Раствараецца ў вадзе (утвараецца малеінавая к-та), ацэтоне, бензоле. Узаемадзейнічае з дыенамі (гл. Дыенавы сінтэз), суполімерызуецца з вінільнымі злучэннямі і алефінамі з утварэннем насычаных лінейных палімераў. У прам-сці атрымліваюць парафазным каталітычным акісленнем бензолу ці бутану. Выкарыстоўваюць у вытв-сці поліэфірных і алкідных смол, пестыцыдаў, паверхнева-актыўных рэчываў і інш, Раздражняе слізістыя абалонкі вачэй і верхніх дыхальных шляхоў, ГДК 1 мг/м³.

т. 10, с. 26

Беларуская Энцыклапедыя (1996—2004, правапіс да 2008 г., часткова)

ІЗАПРЭ́Н, 2-метылбутадыен-1,3, β-метыл-α, γ-бутадыен,

разгалінаваны дыенавы вуглевадарод, CH2=C(CH3)CH = CH2.

Бясколерная вадкасць, tкіп 34,067 °C, шчыльн. 680,95 кг/м³ (20 °C). Не раствараецца ў вадзе, добра раствараецца ў большасці вуглевадародаў. Гаручы (т-ра ўзгарання -48 °C), выбухованебяспечны. Лёгка полімерызуецца (захоўваюць у прысутнасці інгібітараў), суполімерызуецца з бутадыенам, стыролам і інш. У прам-сці атрымліваюць узаемадзеяннем фармальдэгіду з ізабутыленам, дэгідрыраваннем ізапентану, дымерызацыяй прапілену, вылучаюць з газаў піролізу нафтапрадуктаў. Выкарыстоўваюць для сінтэзу ізапрэнавых каўчукоў, бутылкаўчуку, у вытв-сці пахучых і лек. сродкаў. У вял. канцэнтрацыях шкодна ўздзейнічае на нерв. сістэму (наркотык), у малых — раздражняе слізістыя абалонкі вачэй і дыхальных шляхоў. ГДК у паветры 40 мг/м³.

т. 7, с. 177

Беларуская Энцыклапедыя (1996—2004, правапіс да 2008 г., часткова)

ДЫЕ́НАВЫЯ ВУГЛЕВАДАРО́ДЫ, дыены, дыалефіны, ненасычаныя вуглевадароды з 2 падвойнымі сувязямі ў малекуле. Аліфатычныя Д.в. (агульная ф-ла CnH2n−2, дзе n — колькасць атамаў вугляроду) наз. алкадыенамі, аліцыклічныя Д.в. (CnH2n−4) — цыклаалкадыенамі. У залежнасці ад узаемнага размяшчэння падвойных сувязей адрозніваюць Д.в. з кумуляванымі (напр., ален H2C=C=CH2), спалучанымі (напр., бутадыен-1,3 H2 C 1 = C 2 H C 3 H = C 4 H2 ) і ізаляванымі (напр., пентадыен-1,4 H2 C 1 = C 2 H C 3 H C 4 H = C 5 H2

) сувязямі.

Д. в. з кумуляванымі сувязям і складаюць клас аленаў, якія лёгка ўступаюць у рэакцыі далучэння (паслядоўна з кожнай з падвойных сувязей), полімерызуюцца, пры награванні і дзеянні каталізатара ізамерызуюцца ў спалучаныя Д.в. ці алкіны. Д.в. з ізаляванымі сувязямі па хім. уласцівасцях практычна не адрозніваюцца ад алкенаў. Спецыфічная ўласцівасць Д.в. са спалучанымі сувязямі — здольнасць уступаць у рэакцыі цыкладалучэння (гл. Дыенавы сінтэз) і хелетропныя рэакцыі. Пры ўзаемадзеянні спалучаных Д.в. з вадародам, галагенамі і галагенавадародамі далучэнне ідзе і па канцах сістэмы спалучаных сувязей і па адной з іх. Выкарыстоўваюць у прам-сці для вытв-сці сінт. каўчукоў (бутадыен, ізапрэн і інш.), поліамідных валокнаў, лакаў, фарбаў, інсектыцыдаў, лекаў і інш. Шкодна ўплываюць на ц. н. с., у газападобным выглядзе раздражняюць слізістыя абалонкі.

Я.Г.Міляшкевіч.

т. 6, с. 276

Беларуская Энцыклапедыя (1996—2004, правапіс да 2008 г., часткова)