МАЛЕІ́НАВАЯ КІСЛАТА́, цыс-этылен-1,2-дыкарбонавая кіслата,

HOOCHC=CHCOOH.

Бясколерныя крышталі, tпл 139—140 °C, шчыльн. 1590 кг/м³. Добра раствараецца ў вадзе, спірце, эфіры. Лёгка ізамерызуецца ў фумаравую к-ту — транс-ізамер этылендыкарбонавай к-ты (tпл 296,4 °C, не раствараецца ў вадзе, ёсць у многіх раслінах і грыбах). У прам-сці М.к. атрымліваюць разам з малеінавым ангідрыдам пры каталітычным акісленні бензолу, а таксама акісленнем кратонавага альдэгіду. Выкарыстоўваюць у вытв-сці віннай і яблычнай кіслот, паверхнева-актыўных рэчываў, палімерных матэрыялаў, алкідных смол.

т. 10, с. 25

Беларуская Энцыклапедыя (1996—2004, правапіс да 2008 г., часткова)

МАЛЕІ́НАВЫ АНГІДРЫД,

цыклічны ангідрыд двухасноўнай малеінавай кіслаты, (C2H2CO)2O.

Бясколерныя легкаплаўкія крышталі (tпл 52,85 °C), шчыльн. 1480 кг/м³. Раствараецца ў вадзе (утвараецца малеінавая к-та), ацэтоне, бензоле. Узаемадзейнічае з дыенамі (гл. Дыенавы сінтэз), суполімерызуецца з вінільнымі злучэннямі і алефінамі з утварэннем насычаных лінейных палімераў. У прам-сці атрымліваюць парафазным каталітычным акісленнем бензолу ці бутану. Выкарыстоўваюць у вытв-сці поліэфірных і алкідных смол, пестыцыдаў, паверхнева-актыўных рэчываў і інш, Раздражняе слізістыя абалонкі вачэй і верхніх дыхальных шляхоў, ГДК 1 мг/м³.

т. 10, с. 26

Беларуская Энцыклапедыя (1996—2004, правапіс да 2008 г., часткова)

ГЕАМЕТРЫ́ЧНАЯ ІЗАМЕ́РЫЯ, цыс-транс-ізамерыя,

з’ява існавання малекул рознай прасторавай будовы пры аднолькавай паслядоўнасці і тыпе хім. сувязей у злучэнні; від прасторавай ізамерыі. З’яву геаметрычнай ізаметрыі растлумачыў Я.Х. вант Гоф (1874).

Геаметрычная ізаметрыя ўласцівая злучэнням з падвойнымі сувязямі (найчасцей C=C і C=N), вакол якіх немагчыма свабоднае вярчэнне атамаў, і цыклічным злучэнням з малымі (неараматычнымі) цыкламі. Магчыма, калі атам вугляроду пры падвойнай сувязі ці ў цыкле мае неаднолькавыя замяшчальнікі (групоўку атамаў тыпу RR′C = CRR′), якія па-рознаму размешчаны адносна плоскасці падвойнай сувязі (гл. Кратныя сувязі) ці кольца ў цыклічных злучэннях. Існуюць 2 формы геам. ізамераў: цыс-ізамеры — аднолькавыя замяшчальнікі знаходзяцца па адзін бок ад плоскасці падвойнай сувязі (формула 1) ці кольца (формула 3), транс-ізамеры — па розныя бакі (формулы 2, 4). У цыклічных злучэннях адначасова з геаметрычнай ізаметрыяй магчыма і аптычная ізамерыя. Геам. ізамеры маюць розныя фіз. і хім. ўласцівасці. Цыс-ізамеры даволі лёгка (пад уздзеяннем святла, цяпла, хім. рэагентаў) пераходзяць у больш устойлівыя транс-ізамеры, напр., малеінавая кіслата. Геаметрычная ізамерыя ўласцівая і палімерам, напр., гутаперча (транс-поліізапрэн), каўчук натуральны (цыс-полііэалрэн).

Літ.:

Потапов В.М. Стереохимия. 2 изд. М., 1988.

М.​Р.​Пракапчук.

Геаметрычная ізамерыя: 1, 3 — цыс-ізамеры; 2, 4 — транс-ізамеры.

т. 5, с. 120

Беларуская Энцыклапедыя (1996—2004, правапіс да 2008 г., часткова)