Verbum

этанол

т. 18, кн. 1, с. 175

ВО́ЦАТНАЯ КІСЛАТА́,

этанавая кіслата, аднаасноўная карбонавая к-та аліфатычнага раду, CH₃COOH. Бясколерная вадкасць з рэзкім пахам, шчыльн. 1049,2 кг/м³ (20 °C), t_кіп 118,1 °C. Крышт. бязводная воцатная кіслата падобная на лёд і наз. «ледзяная» (t_пл 16,75 °C). Слабая к-та, утварае солі і эфіры — ацэтаты. У прам-сці атрымліваюць каталітычным акісленнем ацэтальдэгіду, бутану і інш. вуглевадародаў; узаемадзеяннем метанолу і аксіду вугляроду. Харч. воцатную кіслату атрымліваюць воцатнакіслым браджэннем вадкасцей, якія маюць этанол (гл. Воцатная эсенцыя). Выкарыстоўваецца ў харч. прам-сці, у вытв-сці ацэтатаў, воцатнага ангідрыду, лек. сродкаў, духмяных рэчываў, фарбавальнікаў, інсектыцыдаў. Раздражняе вочы і дыхальныя шляхі, выклікае апёкі скуры, ГДК 5 мг/м³.

т. 4, с. 281

АРГАНІ́ЧНЫЯ ЗЛУЧЭ́ННІ,

вуглевадародныя злучэнні і іх вытворныя. Падзяляюцца на ацыклічныя злучэнні, карбацыклічныя (гл. Ацыклічныя злучэнні, Араматычныя злучэнні) і гетэрацыклічныя злучэнні. Уласцівасці арганічных злучэнняў вызначаюцца прыродай замяшчальнікаў у вугляродным ланцугу ці цыкле, функцыянальных груп і наяўнасцю кратных сувязяў.

Арганічныя злучэнні, якія адрозніваюцца колькасцю CH₂-груп, утвараюць гамалагічныя шэрагі, напр. метан (CH₄), этан (C₂H₄), прапан (C₃H₈) і інш.; злучэнні з аднолькавым лікам атамаў вугляроду, але з рознымі функцыян. групамі — генетычныя шэрагі, напр. этан (C₂H₆), этылхларыд (C₂H₅Cl), этанол (C₂H₅OH), ацэтальдэгід (CH₃CHO), воцатная к-та (CH₃COOH) і інш. Паводле характару элементаў, якія ўтвараюць сувязь з атамам вугляроду, адрозніваюць галаген-, кісларод-, сера- і азотзмяшчальныя вытворныя вуглевадародаў, шэраг элементаарганічных злучэнняў, у т. л. металаарганічных злучэнняў. Арганічныя злучэнні даследуюцца арганічнай хіміяй.

т. 1, с. 468

ГОМАЛАГІ́ЧНЫЯ РАДЫ́ ў хіміі,

гомалагічныя шэрагі (ад грэч. homologos адпаведны, падобны), паслядоўнасць арган. злучэнняў з аднолькавымі функцыян. групамі і аднатыпнай будовай, кожны член якой адрозніваецца ад суседняга на пастаянную структурную адзінку (гомалагічная рознасць), найчасцей метыленавую групу —CH₂—. Члены гомалагічных радоў наз. гамолагамі. Вядомыя гомалагічныя рады алканаў C_nH_2n+2 (агульная ф-ла), дзе n — колькасць атамаў вугляроду ў малекуле, алкенаў C_nH_2n, аднаасноўных насычаных спіртоў C_nH_2n+1OH і карбонавых к-т C_n H_2n+1COOH і інш.

У гомалагічных радах фіз. ўласцівасці мяняюцца параўнальна заканамерна (для вышэйшых гамолагаў розніца ва ўласцівасцях паступова памяншаецца). Гамолагі маюць агульныя хім. ўласцівасці і спосабы атрымання, але ўласцівасці некаторых з іх (найчасцей першых членаў гомалагічных радоў) могуць значна адрознівацца ад тыповых. Вядомыя таксама ізалагічныя рады — паслядоўнасць злучэнняў, якія маюць аднолькавыя функцыян. групы, але адрозніваюцца ўзрастаючай ненасычанасцю (напр., ізалагічны рад этану: этан CH₃—CH₃, этылен CH₂=CH₂, ацэтылен CH≡CH); генетычныя рады, якія маюць злучэнні з аднолькавай колькасцю атамаў вугляроду, але з рознымі функцыян. групамі (напр., этан, этылхларыд CH₃—CH₂Cl, этанол CH₃—CH₂OH, ацэтальдэгід CH₃—CHO, воцатная к-та CH₃—COOH). Паняцце гомалагічных радоў і блізкія да іх ізалагічныя і генет. рады выкарыстоўваюць для сістэматызацыі і класіфікацыі злучэнняў у арган. хіміі.

Л.М.Скрыпнічэнка.

т. 5, с. 329

ГЛІКО́ЛІЗ

(ад грэч. glykys салодкі + ..ліз),

адзін з цэнтральных шляхоў расшчаплення глюкозы з цукроў ці поліцукроў у жывёльных, раслінных і многіх бактэрыяльных клетках; ферментатыўны анаэробны працэс негідралітычнага распаду вугляводаў (пераважна глюкозы) да малочнай к-ты. Адыгрывае значную ролю ў абмене рэчываў жывых арганізмаў, забяспечвае клеткі энергіяй ва ўмовах недахопу кіслароду, а ў аэробных умовах з’яўляецца стадыяй, якая папярэднічае дыханню. У гліколізе адзначаюць 3 этапы (гл. схему). На 1-м этапе (рэакцыі 1—4) малекула глюкозы пераўтвараецца ў 2 малекулы гліцэральдэгід-3-фасфату (з выкарыстаннем 2 фасфатных груп і энергіі, якая выдзяляецца пры гідролізе адэназінтрыфасфату — АТФ). На 2-м этапе (рэакцыі 5, 6) альдэгідная група кожнай з 2 малекул гліцэральдэгід-3-фасфату акісляецца да карбаксільнай, а энергія, якая пры гэтым выдзяляецца, ідзе на сінтэз АТФ з адэназіндыфасфату (АДФ) і неарганічнага фасфату, адначасова адбываецца аднаўленне нікацінамідадэніндынуклеатыду (НАД) да нікацінамідадэніндынуклеатыдфасфату (НАДФ). На 3-м этапе (рэакцыі 7—9) 2 малекулы фасфату, якія далучыліся да цукру на 1-м этапе, пераносяцца назад на АДФ, у выніку чаго ўтвараецца АТФ і кампенсуюцца затраты АТФ на 1-м этапе. Сумарны выхад энергіі пры гліколізе зводзіцца да сінтэзу 2 малекул АТФ (на 1 малекулу глюкозы), якія ўтварыліся ў рэакцыях 5 і 6. У большасці клетак жывёл піруват, які ўтвараецца пры гліколізе, поўнасцю акісляецца ў мітахондрыях да CO₂ і H₂O. У анаэробных арганізмаў і тканках (шкілетныя мышцы) гідроліз — асн. крыніца клетачнага АТФ. Малекулы пірувату, застаючыся ў цытазоле, могуць пераўтварацца ў залежнасці ад віду арганізма ў лактат (у мышцах, некат. мікраарганізмах) або ў этанол + CO₂ (у дражджах, гл. Браджэнне).

А.М.Ведзянееў.

т. 5, с. 295

БРАДЖЭ́ННЕ,

анаэробны ферментатыўны акісляльна-аднаўляльны працэс расшчаплення (катабалізму) арган. рэчываў, што адбываецца ў жывых арганізмах і эксперым. умовах пераважна пад уздзеяннем мікраарганізмаў або вылучаных з іх ферментаў. Зыходным субстратам для браджэння з’яўляюцца гал. ч. вугляводы, арган. к-ты, пурыны і пірымідзіны. Пры браджэнні ў выніку шэрагу спалучаных акісляльна-аднаўляльных рэакцый вызваляецца энергія, неабходная для жыццядзейнасці арганізмаў, і ўтвараюцца хім. злучэнні, што выкарыстоўваюцца імі для біясінтэзу амінакіслот, бялкоў, тлушчаў і інш. «будаўнічых» кампанентаў цела (некаторыя бактэрыі, мікраскапічныя грыбы і прасцейшыя жывуць толькі за кошт энергіі браджэння). Адначасова назапашваюцца канчатковыя прадукты браджэння: у залежнасці ад віду зброджвальнага субстрату і шляхоў яго метабалізму ўтвараюцца спірты (этанол і інш.), карбонавыя к-ты (малочная, алейная і інш.), ацэтон і інш. арган. злучэнні, вуглякіслы газ, у шэрагу выпадкаў — вадарод. Паводле ўтварэння асн. прадуктаў адрозніваюць браджэнне спіртавое, малочнакіслае, масленакіслае, прапіёнавакіслае, ацэтона-бутылавае, ацэтона-этылавае і інш. Характар і інтэнсіўнасць браджэння, колькасныя суадносіны канчатковых прадуктаў, а таксама кірунак залежаць ад асаблівасцяў яго ўзбуджальніка і ўмоў, пры якіх яно адбываецца (pH, ступень аэрацыі, від субстрату і інш.). Найб. вывучана спіртавое браджэнне.

Спіртавое браджэнне адкрыў франц. вучоны Каньяр дэ ла Тур (1836), які вызначыў, што яно звязана з ростам і размнажэннем дражджэй. Хім. ўраўненне спіртавога браджэння — C₆H₁₂O₆·2C₂H₅OH + 2CO₂ выведзена франц. хімікамі А.Лавуазье (1789) і Ж.Гей-Люсакам (1815). Л.Пастэр (1857) вызначыў, што спіртавое браджэнне выклікаюць толькі жывыя дрожджы ў анаэробных умовах. Ням. хімік Э.Бухнер (1897) высветліў, што яго могуць ажыццяўляць таксама выцяжкі з дражджэй. Пры т-ры, роўнай або большай за 50 °C, працэс браджэння спыняецца. Вылучаны і ідэнтыфікаваны 11 метабалітаў гэтага працэсу — прамежкавых прадуктаў спіртавога браджэння глюкозы і 11 ферментаў, што паслядоўна каталізуюць усе рэакцыі і спіртавога браджэння (сумарнае ўраўненне якога C₆H₁₂O₆ + 2H₃PO₄ + 2АДФ → 2CH₃CH₂OH + 2CO₂ + 2АТФ). Існуе цесная сувязь паміж браджэннем і дыханнем мікраарганізмаў, раслін і жывёл. У прысутнасці кіслароду спіртавое браджэнне прыгнечваецца ці зусім спыняецца. Працэс ператварэння глюкозы ў жывых арганізмах (гліколіз) падобны да спіртавога браджэння і ідзе з удзелам тых жа ферментаў (адметныя рысы ён набывае на апошніх этапах). Зброджванне вугляводаў (глюкозы, ферментатыўных гідралізатаў крухмалу, кіслотных гідралізатаў драўніны) шырока выкарыстоўваецца ў многіх галінах прам-сці з мэтай атрымання этылавага спірту, гліцэрыну і інш. тэхн. і харч. прадуктаў. На спіртавым браджэнні заснаваны прыгатаванне цеста ў хлеба-пякарнай прам-сці, малочнакіслых прадуктаў, вінаробства і піваварэнне. Малочнакіслае браджэнне бывае гомаферментатыўнае (яго асн. прадукт — малочная к-та; выклікаецца бактэрыямі Streptococcus lactis, S. diacetilactis, Lactobacillus delbrückii) і гетэраферментатыўнае (акрамя малочнай утвараюцца бурштынавая і воцатная к-ты, этанол і інш.; выклікаецца бактэрыяй Escherichia coli — кішачнай палачкай). Малочнакіслае браджэнне выкарыстоўваюць пры вырабе кісламалочных прадуктаў, малочнай к-ты, у хлебапячэнні, квашанні агародніны, сіласаванні кармоў і інш. Масленакіслае браджэнне вугляводаў з утварэннем масленай к-ты ажыццяўляюць многія анаэробныя бактэрыі з роду Clostrobium; выкарыстоўваецца для атрымання масленай к-ты, пры вымочванні валакністых раслін (лёну, канапель, джуту і інш.). Ацэтона-бутылавае браджэнне вугляродаў з утварэннем бутылавага спірту і ацэтону (таксама невял. колькасці вадароду, вуглякіслага газу, воцатнай і масленай к-т і этылавага спірту) выклікае бактэрыя Clostridium acetobutilicum; выкарыстоўваюцца для прамысл. атрымання бутылавага спірту і ацэтону, неабходных для хім. і лакафарбавай прам-сці. Некаторыя бактэрыі з роду Clostridium (гніласныя анаэробы) здольныя зброджваць таксама амінакіслоты бялкоў. Гэты працэс мае вял. значэнне ў кругавароце рэчываў у прыродзе. Прапіёнавакіслае браджэнне вугляводаў з утварэннем вуглякіслага газу, прапіёнавай і воцатнай к-т выклікаюць некалькі відаў бактэрый з роду Propionibacterium. На гэтым працэсе заснавана сыраробства. Ёсць віды браджэння, якія суправаджаюцца і аднаўленчымі працэсамі, напр. зброджванне цукру плесневым грыбам Aspergillus niger, які да 90% засвоенага ім цукру ператварае ў лімонную к-ту, што выкарыстоўваецца ў харч. прам-сці для мікрабіял. сінтэзу лімоннай к-ты. Традыцыйна браджэнне называюць таксама кіслародныя акісляльныя працэсы, напр. воцатнакіслае і глюконавакіслае браджэнне, што ажыццяўляюць аэробныя бактэрыі з роду Acetobacter і некаторыя плесневыя грыбы, якія акісляюць этылавы спірт з утварэннем воцатнай, а глюкозу — глюконавай к-т.

Літ.:

Ленинджер А. Основы биохимии: Пер. с англ. Т. 2. М., 1985;

Кретович В.Л. Биохимия растений. 2 изд. М., 1986.

А.М.Ведзянееў.

т. 3, с. 228