Verbum

ГЕАМЕТРЫ́ЧНАЯ ІЗАМЕ́РЫЯ,

цыс-транс-ізамерыя, з’ява існавання малекул рознай прасторавай будовы пры аднолькавай паслядоўнасці і тыпе хім. сувязей у злучэнні; від прасторавай ізамерыі. З’яву геаметрычнай ізаметрыі растлумачыў Я.Х.вант Гоф (1874).

Геаметрычная ізаметрыя ўласцівая злучэнням з падвойнымі сувязямі (найчасцей С=С і С=N), вакол якіх немагчыма свабоднае вярчэнне атамаў, і цыклічным злучэнням з малымі (неараматычнымі) цыкламі. Магчыма, калі атам вугляроду пры падвойнай сувязі ці ў цыкле мае неаднолькавыя замяшчальнікі (групоўку атамаў тыпу RR′C = CRR′), якія па-рознаму размешчаны адносна плоскасці падвойнай сувязі (гл. Кратныя сувязі) ці кольца ў цыклічных злучэннях. Існуюць 2 формы геам. ізамераў: цыс-ізамеры — аднолькавыя замяшчальнікі знаходзяцца па адзін бок ад плоскасці падвойнай сувязі (формула 1) ці кольца (формула 3), транс-ізамеры — па розныя бакі (формулы 2, 4). У цыклічных злучэннях адначасова з геаметрычнай ізаметрыяй магчыма і аптычная ізамерыя. Геам. ізамеры маюць розныя фіз. і хім. ўласцівасці. Цыс-ізамеры даволі лёгка (пад уздзеяннем святла, цяпла, хім. рэагентаў) пераходзяць у больш устойлівыя транс-ізамеры, напр., малеінавая кіслата. Геаметрычная ізамерыя ўласцівая і палімерам, напр., гутаперча (транс-поліізапрэн), каўчук натуральны (цыс-полііэалрэн).

Літ.:

Потапов В.М. Стереохимия. 2 изд. М., 1988.

М.Р.Пракапчук.

т. 5, с. 120

АЗАЗЛУЧЭ́ННІ,

хімічныя арганічныя злучэнні, якія змяшчаюць азагрупу -N=N-, звязаную з двума радыкаламі. Радыкалы бываюць аліфатычныя, араматычныя ці гетэрацыклічныя з функцыян. групамі (OH, NH​², CN) або без іх. Найпрасцейшыя азазлучэнні — азаметан CH₃N=NCH₃, азабензол. Для азазлучэнняў характэрна цыс- і трансізамерыя, для оксізамяшчальных — таўтамерыя. Асн. метад атрымання — азаспалучэнне. Аліфатычныя азазлучэнні выкарыстоўваюць як ініцыятары палімерызацыі і сітавінаўтваральнікі, араматычныя з OH- і NH₂-групамі як сінт. азафарбавальнікі і кіслотна-асноўныя індыкатары ў аналітычнай хіміі.

т. 1, с. 150

ВІСЛІЦЭ́НУС

(Wislicenus) Іаганес (24.6.1835, Кляйнехштат, каля г. Кверфурт, Германія — 5.12.1902),

нямецкі хімік-арганік. Вучыўся ва ун-тах Цюрыха і Гале. З 1861 выкладаў у Цюрыху, Вюрцбургу, Лейпцыгу (з 1867 праф.). Навук. працы па тэорыі хім. будовы і ізамерыі арган. злучэнняў. Выказаў меркаванне, што малочная і мяса-малочная к-ты з’яўляюцца прасторавымі ізамерамі (1869). На падставе гэтага Я.Х. вант Гоф стварыў стэрэахім. тэорыю. Паказаў існаванне геам. (цыс-, транс-) ізамераў на прыкладзе малеінавай і фумаравай к-т (1887).

т. 4, с. 197

БУТАДЫЕ́НАВЫЯ КАЎЧУКІ́,

дывінілавыя каўчукі, сінтэтычныя палімеры; прадукт полімерызацыі бутадыену. У залежнасці ад метаду полімерызацыі атрымліваюць бутадыёнавыя каўчукі з рознай колькасцю цыс -1,4; транс -1,4 і 1,2 бутадыенавых звёнаў (гл. Геаметрычная ізамерыя).

Адрозніваюць бутадыенавыя каўчукі стэрэарэгулярныя (полімерызацыя ў растворы) і нестэрэарэгулярныя (полімерызацыя ў прысутнасці шчолачных металаў), якія маюць адпаведна сярэднялікавую мал. масу (70—280)·10​³ і (85—200)·10​³, шчыльн. 900—920 кг/м³. У вытв-сці шын, гумава-тэхн. вырабаў, гумавага абутку і інш. выкарыстоўваюць стэрэарэгулярныя Б.к. (гума на іх аснове зноса- і марозаўстойлівая, з добрымі дынамічнымі ўласцівасцямі).

Я.І.Шчарбіна.

т. 3, с. 358

БУТЭ́НЫ,

бутылены, ненасычаныя вуглевадароды агульнай формулы C₄H₈. Існуюць 3 структурныя ізамеры: нармальны бутэн-1 (α-бутылен), CH₂=CH—CH₂—CH₃; нармальны бутэн-2 (β-бутылен, псеўдабутылен), CH—CH=CH—CH₃ (мае транс- і цыс-формы); ізабутэн (ізабутылен), (CH₃)₂C=CH₂.

Бясколерныя газы з рэзкім, непрыемным пахам t_кіп ад -6,90 °C да 3,72 °C. Добра раствараюцца ў многіх арган. растваральніках і вельмі дрэнна ў вадзе. Сумесі з паветрам (1,7—9% бутэны) выбухованебяспечныя. Маюць усе ўласцівасці алкенаў. У прам-сці вылучаюць з бутан-бутыленавай фракцыі газаў крэкінгу нафты. Выкарыстоўваюцца ў вытв-сці бутадыену, бутылкаўчуку, ізаактану, замазак і інш. Бутэны раздражняюць слізістыя абалонкі вачэй і дыхальных шляхоў, ГДК 150 мг/м³.

т. 3, с. 361