НІТРАВА́ННЕ,

хімічная рэакцыя ўвядзення нітрагрупы — NO2 у малекулу арган. злучэння. Ажыццяўляюць з дапамогай нітравальных агентаў: азотная к-та HNO3, сумесь HNO3 з сернай к-той (нітравальная сумесь), аксіды азоту (N2O4, N2O5) і інш. Рэакцыя Н. вядома ў арган. хіміі з 1834, калі ням. хімік Э.Мічэрліх сінтэзаваў нітрабензол уздзеяннем канцэнтраванай HNO3 на бензол. Выкарыстоўваюць у арган. сінтэзе для атрымання нітразлучэнняў.

Адбываецца. ў выніку замяшчэння атамаў вадароду (прамое Н.) ці функцыян. груп (замяшчальнае Н.) або далучэння NO2-групы па кратнай сувязі. Для алканаў і алкенаў характэрны радыкальны механізм Н. (крыніцай радыкалаў NO2 з’яўляюцца HNO3 і аксіды азоту), для арэнаў (араматычных вуглевадародаў), гетэрацыклічных злучэнняў, амінаў, спіртоў — іонны з удзелам катыёнаў нітронію NO​+2 (электрафільнае Н.). Пры электрафільным Н. ў якасці нітравальных агентаў выкарыстоўваюць канцэнтраваную HNO3, нітравальную сумесь, нітраты, солі нітронію NO​+2X​ (дзе X​ = BF​4, ClO​4 і інш.).

Я.Г.Міляшкевіч.

т. 11, с. 351

Беларуская Энцыклапедыя (1996—2004, правапіс да 2008 г., часткова)